O Old Skool, originalmente nomeado de Style #36, foi lançado em 1977, sendo o primeiro a apresentar a icônica sidestripe na lateral do tênis para o mundo.
O tênis Old Skool tem sido o preferido entre os rebeldes, e se tornou indispensável para os skatistas de rua nos anos 90, assim como para os punks que viam o tênis como um símbolo de provocação.
O que começou como um rabisco de Paul Van Doren, originalmente chamado de "Jazz Stripe", se tornou um dos ícones da marca Vans.
O Classic Old Skool é um tênis de cano baixo com cadarço, possuindo sidestripe e viras laterais de borracha com biqueiras reforçadas para suportar o desgaste por repetição, cano acolchoado para dar suporte e flexibilidade e a clássica sola de borracha Waffle vulcanizada da marca.
